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Portalegre pertence à região vitivinícola do Alentejo e constitui, juntamente com Borba, Redondo, Reguengos, Vidigueira, Évora, Granja/Amareleja e Moura, uma das oito sub-regiões. Aqui sobressai a influência do microclima da Serra de São Mamede situada no norte do Alentejo, a cordilheira mais alta a sul do Tejo, que aporta aos seus vinhos a frescura retemperadora que só a altitude pode proporcionar.

Portalegre tinha 7 conventos. Como o clero, as liturgias e o povo necessitavam de vinho, a tradição vitícola manteve-se ao longo dos séculos. Na década de 1960 há centenas de pequenas adegas na região, a produzir vinho em talhas de barro (séc. XIX) destinado à venda e ao consumo próprio. Uma área significativa da vinha existente é vinha velha, muita plantada no início de 1900.

Eram típicas as pequenas romarias que se faziam de bicicleta à Serra de São Mamede para provar o vinho novo de um sem número de produtores.

Com o surgimento da Adega Cooperativa de Portalegre, em 1962, os vinhos passaram a ser elaborados com outras condições técnicas e de higiene e a ser conhecidos e apreciados noutros mercados. Vários prémios obtidos em concursos nacionais e internacionais conseguiram uma maior valorização para a sub-região.

Atualmente com 17 empresas dedicadas à produção de vinhos, 4 com alojamento associado, Portalegre tem dado que falar, com várias marcas de dimensão a apostar na aquisição de propriedades vitivinícolas no singular terroir da Serra de São Mamede, como é o caso do licor Beirão, da Symington, da Fundação Eugénio de Almeida e da Sogrape, com a ambição de alargar o seu portfólio de vinhos do Alentejo.