Porta Berarda

Santa Margherita all'età di sedici anni fuggì di casa per seguire un nobile di Montepulciano, Arsenio, così chiamato dalla tradizione popolare, di cui divenne la concubina per circa nove anni e da questa relazione nacque un figlio.

Nel periodo di convivenza con Ascanio - racconta il biografo e padre spirituale della Santa fra Giunta Bevegnati -, amava mostrarsi vestita di abiti eleganti, ornata di gioielli e partecipare a feste e conviti. Questa vita spensierata si concluse con la morte di Arsenio durante una battuta di caccia.

Data la sua situazione "irregolare", a Margherita non restò che tornare col figlio nella casa paterna, dove però non fu ben accolta dalla matrigna. Decise allora di tentare la sorte a Cortona dove entrò nel 1272 da porta Berarda.

In epoca medievale da questa porta si apriva la strada verso Castiglion del Lago e la Val di Pierle.

La porta fu chiusa intorno alla metà del Cinquecento, quando si attuò, sotto i Medici, una risistemazione delle mura per garantire maggiore difesa alla città dagli attacchi esterni.